No Tennessee, Alan trabalhou para a The Nashville Network (no serviço postal) ). Sua esposa, Denise, trabalhava como comissária de bordo e encontrou no aeroporto de Atlanta um dia, Glen Campbell. Ela lhe contou sobre as ambições musicais de seu marido e obteve o endereço e telefone da empresa musical de Campbell. Denise colocou-o, então, em contato com Glen Campbell, que o ajudou a começar sua carreira. Jackson finalmente assinou com a Arista.
Seu primeiro álbum, lançado de forma independente (pela gravadora Americana Records) em 1987, é intitulado "New Traditional".
Sua carreira solo começou em 1989, depois de deixar o grupo "A Strayhorn", que consistia de Monty Allen, Danny Groah, Flint Robbie, McClurg Mark, Rutherford Bruce, Stephens Tony e Roger Wills.
Seu segundo álbum, "Here in the Real World" (1989), lançado pela Arista Records, foi um sucesso; cujo single com o mesmo título do álbum, alcançou o número três na Hot Country Songs no início de 1990. Em cada um dos álbuns subseqüentes Jackson ganhou disco de platina, ou mesmo multi-platina, e quase todos os seus singles atingiram o topo das paradas country.
